(кон. 50-х гг. XIII в.- кон. XIII или нач. XIV в., Чернигов (?)), прп., вел. кн. Черниговский и Брянский (пам. 20 сент., в Соборе святых Брянской митрополии и в Соборе Волынских святых). Из черниговских Рюриковичей, 2-й сын св. блгв. вел. кн. Черниговского и Брянского Романа Михайловича Старого и кнг. Анны, внук св. блгв. киевского, черниговского и новгородского кн. мч. Михаила Всеволодовича, племянник ростовского кн. мч. Василия (Василько) Константиновича и его жены - блгв. кнг. Марии Михайловны. Близкими родственниками О. Р. по мужской линии были погибшие в борьбе с ордынцами страстотерпцы св. блгв. кн. киевский Владимир (Иоанн) Иоаннович и св. блгв. кн. путивльский Иоанн (Кузьмин А. В. Источники XVI-XVII вв. о происхождении киевского и путивльского кн. Владимира Ивановича // Вост. Европа в древности и средневековье: Проблемы источниковедения: XVII Чт. памяти В. Т. Пашуто и IV Чт. памяти А. А. Зимина: Тез. докл. М., 2005. Ч. 2. С. 220-223).
Основные биографические сведения об О. Р. сохранились в Галицко-Волынском своде кон. XIII в. (т. н. Ипатьевской летописи в списке нач. XV в.), а также в древнерус. синодиках, среди к-рых важнейшее значение имеют данные списков т. н. Любецкого помянника посл. трети XVII - XVIII в.
Благодаря данным древнейшего списка родового помянника черниговских князей (восходит к редакции нач. XV в.), сохранившегося в составе синодика ц. Введения Пресв. Богородицы Киево-Печерского монастыря (посл. треть XVII в.), более чем 150-летнюю дискуссию о происхождении О. Р. следует окончательно считать закрытой. На время рождения О. Р. косвенно указывают 1-е упоминание его старшего брата кн. Михаила Романовича (1263), а также наличие помимо 4 сыновей (Михаил, О. Р., их младшие братья - князья Иоанн и Константин Романовичи) еще 4 дочерей, младшая из к-рых, кнж. Ольга (Елена) Романовна (50-е гг. XIII в.- после 1288), вышла замуж за владимиро-волынского блгв. кн. Владимира (Иоанна) Васильковича.
После ранней гибели в сражении с литовцами старшего брата, кн. Михаила Романовича († между 1263 и 1274), О. Р. стал наследником отца и вместе с ним участвовал в различных дипломатических и военных предприятиях, в частности в масштабном русско-ордынском походе зимой 1274/75 г. на земли Чёрной Руси (Понеманье), входившей в состав владений правителей Литовского великого княжества. Подробно описавший это событие волынский летописец применил к О. Р. и его отцу именование «заднѣпрескыи князи». Являясь вассалами ордынского темника Ногая, кн. Роман Михайлович и О. Р. в союзе с др. рус. князьями отправились под Туров, затем в Слуцк, а потом, объединившись с ордынскими отрядами, вошли в литов. владения. О. Р. «пришел бо бяше наперед с Татары» к Новгородку (ныне Новогрудок), при этом ордынцы очень хотели, чтобы туда «притягл» и кн. Роман Михайлович. Это уникальное уточнение волынского летописца косвенно свидетельствует о том, что к этому времени О. Р. хорошо знал ордынцев и, возможно, вместе с отцом уже посещал Орду. После безуспешной осады Новгородка и завершения похода О. Р. по приглашению кн. Владимира Васильковича и по приказу своего отца ездил вместо него во Владимир (Волынский), чтобы повидаться с сестрой - кнг. Ольгой Романовной (ПСРЛ. Т. 2. Стб. 872-874). Ок. 1288 г. вместе с отцом О. Р. мог посетить Свенский в честь Успения Пресвятой Богородицы мужской монастырь.
В рукописной традиции, восходящей к митрополичьему синодику XIV в., О. Р. поминался как князь Брянский. Между тем в местной черниговской традиции, нашедшей отражение в синодике ц. Введения Пресв. Богородицы Киево-Печерского мон-ря, подчеркивалось, что О. Р. наряду с отцом поминали как «велик(аго) кн( )s Черниговског(о), ставившємy дванадес т(ь) тєм(ъ) людей, и прïємшємy агг(є)лский браз(ъ)» (НКПИКЗ. № 907. Л. 9 об.; Кузьмук. 2007. С. 17). Долгое время это важное уточнение источника не было известно. Поэтому, опираясь на более краткую редакцию текста т. н. Любецкого помянника, списки к-рого были введены в научный оборот архиеп. Филаретом (Гумилевским), Г. А. Милорадовичем и Р. В. Зотовым, в кон. XIX - нач. XXI в. многие полагали, что О. Р. был исключительно правителем Брянского княжества. Однако, учитывая данные синодика ц. Введения Пресв. Богородицы, можно сделать вывод о том, что сведения об О. Р. как о Черниговском и Брянском святом в Описании о российских святых (№ 100. С. 30) имеют под собой надежный источник.
Не подтверждаются письменными источниками данные о том, что О. Р. якобы был основателем брянского Петропавловского муж. мон-ря (см. Брянский во имя святых апостолов Петра и Павла женский монастырь) (Коваленко. 1997). В пользу вероятности этой версии косвенно свидетельствуют лишь находки материальной культуры, к-рые указывают на освоение в XII-XIII вв. территории Петровской горы, к-рая в XIII в. стала ядром брянского посада, располагавшегося к северу и северо-востоку от города. На территории посада оказалось селище с характерным названием Княжий Клин (Гурьянов В. Н., Поляков Г. П. Новые исследования древнего Брянска // Роль раннiх мiських центрiв в становленнi Киïвськоï Русi: Мат-ли польового iст.-археол. семiнару. Суми, 1993. С. 27-30; Гурьянов В. Н. и др. Охранные раскопки на Петровской горе в Брянске // Ежег. НИИ фундаментальных и прикладных исслед. Брянского ГУ. Брянск, 2017. С. 111-116). Однако достоверно связать расширение г. Брянска в эту сторону с деятельностью О. Р., святыми патронами к-рого в отличие от его родственников не были апостолы Петр и Павел, пока не представляется возможным.
По-видимому, О. Р. не был женат, т. к. ни в одном из списков т. н. Любецкого помянника, в к-рых есть сведения о князе, не названо имя его жены. Не зная данных о потомках блгв. вел. кн. Романа Михайловича Старого, перечисляемых в частных рус. родословцах XVI-XVII вв. и синодике ц. Введения Пресв. Богородицы Киево-Печерского мон-ря, нек-рые исследователи ошибочно относили к прямым потомкам О. Р. литов. великокняжеского наместника в Смоленске (1399-1401) и бывш. черниговского вел. кн. Романа Михайловича Брянского († 1401) (Wolff J. Kniaziowie litewsko-ruscy od końca czternastego wieku. Warsz., 1895. S. 11-12; Kuczyński S. M. Ziemie czernihowsko-siewierskie pod rządami Litwy. Warsz., 1936. S. 100-101).
Перед смертью О. Р. постригся в монахи с именем Василий (НКПИКЗ. № 907. Л. 9 об.; Кузьмук. 2007. С. 17). Точное время его смерти неизвестно. Встречающаяся в ряде церковных и научно-популярных изданий дата - 1307 г.- при проверке источниками не подтверждается.
В иконописных подлинниках XVII-XIX вв. образ О. Р. описан под 27 июня (Барсуков. Источники агиографии. Стб. 410-411), однако с каким именно днем в жизни преподобного она была связана, остается неясным.
По-видимому, после кончины в кон. XIII - нач. XIV в. тело О. Р. было перевезено из Чернигова в Брянск и захоронено в Петропавловском соборе одноименного муж. мон-ря.
Судя по тому, что в XIV-XV вв. вечная память «Олгоу Добр нскомоу» читалась в Успенском синодике Московского Кремля, можно полагать, что богоугодная деятельность О. Р. была хорошо известна его младшим современникам (ДРВ. Ч. 6. С. 449). В кон. XV - XVII в. эта традиция поминания князя была распространена на все епархиальные соборы Русского государства (см., напр.: ОР РНБ. F.п.IV. № 1. Л. 32 об.- 33 об.). В списках кон. XVII-XIX в. Описания о российских святых О. Р. упоминается как Черниговский и Брянский чудотворец (№ 100. С. 30). Интересно отметить, что в восходящем к Описанию списке нач. XVIII в. «Книги, обдержащей в себе собрание всех Российских Святых Чудотворцов…» князь был указан всего лишь как святой из Брянска (Барсуков. Источники агиографии. С. II).
По данным митрополита Ростовского свт. Димитрия (Савича (Туптало)), в 3-й четв. XVII в., при патриархе Никоне, почитавшем О. Р., брянский Петропавловский мон-рь стал ставропигиальным. 10 окт. 1831 г. имя О. Р. включено в Собор Волынских святых. В 1873 г. Н. Д. Квашнин-Самарин отмечал, что О. Р. «причтен ко Святым, и мощи его находятся в Брянске под спудом. В полных Святцах об нем сказано только то, что он постригся в Брянске и скончался там же, в самом конце XIII века. Жития его не существует» (Квашнин-Самарин. 1873. С. 218). В нояб. 1893 г. вел. кн. Константин Константинович пожертвовал обители икону с образом О. Р. «со сребропозлащенною к ней лампадою» и крупную сумму кредитных билетов - на 600 р. 14 июля 1897 г. по ходатайству Брянской городской думы Синод издал указ, разрешавший в память о св. князе выносить его образ вместе с иконами Божией Матери Свенской (Печерской) и прп. Поликарпа Брянского во время крестного хода в Брянске, который проходил 11 авг. 13 июля 1900 г. Брянская городская дума постановила считать 20 сент. днем памяти О. Р., в Брянске в этот день была запрещена торговля.
В 1915 г. в с. Осташёве Волоколамского у. в усадьбе вел. кн. Константина Константиновича была возведена церковь-усыпальница погибшего в ходе первой мировой войны его сына, кн. крови императорской Олега Константиновича (1915-1916; архитекторы М. М. Перетяткович, С. М. Дешёвов), получившая посвящение во имя О. Р., прп. Серафима Саровского и блгв. Черниговского кн. Игоря (Георгия) Ольговича.
В период пребывания на Брянской кафедре епископа Даниила (Троицкого; с 1934 архиепископ), с авг. 1931 и до нач. 1934 г., были обретены мощи О. Р., которые с целью спасения от поругания тайно перезахоронены под алтарем монастырской ц. Введения во храм Пресв. Богородицы. 10 авг. 1995 г., во время архиерейства Брянского и Севского архиеп. Мелхиседека (Лебедева), мощи О. Р. были вновь обретены, после того как о месте их захоронения сообщила бывш. староста Введенской ц. М. А. Белова. 9 февр. 1996 г. в ц. Покрова Пресв. Богородицы в Брянске освящен крестильный придел во имя О. Р. и прп. Поликарпа Брянского. 5 дек. 2003 г. имя О. Р. включено в Собор Брянских святых, 26 окт. 2009 г. предстоятель УПЦ МП митрополит Киевский и всея Украины Владимир (Сабодан) торжественно освятил храм во имя О. Р. в Киеве (ул. Здолбуновская, д. 33а). По его указанию в дар прихожанам храма были преподнесены частица мощей и образ преподобного. 24 июня 2013 г. храм во имя О. Р. освящен в Новосибирске, а его торжественное архиерейское освящение 28 июня совершил митрополит Новосибирский и Бердский Тихон (Емельянов). Из Брянска в этот храм были переданы частица мощей О. Р. и его икона.
Церкви во имя О. Р. действуют также в дер. Лужки городского окр. Истра Московской обл. (крестильный храм), в Свято-Успенском мужском монастыре в микрорайоне Удачный г. Красноярска; на Украине - в г. Харькове (освящена в 2008), в Белоруссии - в г. Добруш Гомельской обл. (освящена в 2015). Часовни, освященные во имя О. Р., действуют в г. Пятигорске, дер. Хотенке Козельского р-на Калужской обл., в ст-це Воронежской Усть-Лабинского р-на Краснодарского края, в с. Н. Гумбет Октябрьского р-на Оренбургской обл.
По сводному иконописному подлиннику XVIII в. О. Р. «подобием надсед, брада доле Власиевы, в схиме, ризы преподобническия» (Филимонов. Иконописный подлинник. С. 60). Иногда указывалось (под 27 июня и 10 нояб.), что в руках он держит церковь, очевидно как напоминание об основанной им брянской обители: «Надсед, брада доле Власиевы, не раздвоилась, в схиме, ризы преподобническия, в руках церковь» (20-е гг. XIX в.- РНБ. Погод. № 1931. Л. 62 об.; см. также: ИРЛИ (ПД). Перетц. № 524. Л. 177 об.).
К кон. XIX в. имя О. Р. оказалось почти забытым, и до 1893 г. в Петропавловском мон-ре Брянска не было икон с его изображением. Первый за долгие годы образ О. Р. был пожертвован вел. кн. Константином Константиновичем, к-рый в письме от 9 нояб. 1893 г. еп. Орловскому Мисаилу (Крылову) отметил, что, «соорудив икону Преподобного Князя Олега, Брянского чудотворца, Моя Великая Княгиня и Я желали бы поставить ее с неугасимою лампадою в Брянском Петропавловском женском монастыре, в предполагаемом месте упокоения Святых мощей благоверного Князя…» (цит. по: Житие. 2005. С. 8). По просьбе великих князя и княгини икону предполагалось установить 15 нояб., в день рождения их младшего сына Олега, чьим небесным покровителем был О. Р. Икона прибыла в Брянск 14 нояб. 1893 г. В газ. «Брянский вестник» (№ 2 от 11 февр. 1894, разд. «Хроника») приводится описание образа: «Мерою он в длину полтора аршина, а шириною 12 вершков. Икона превосходной кисти. Князь-иеросхимонах изображен в рост, правая рука его у персей, левая слегка приподнята. Образ писан по лазоревому полю с орнаментом в строго византийском стиле. По обеим сторонам главы Преподобного надпись церковнославянскими буквами: справа - «Святый благоверный князь Олег», слева - «Брянский чудотворец». Обе подписи идут вертикально, как употреблялось древле изографами. Нимб вокруг главы святого князя-отшельника наложен золотой, но матовый, и только лишь внешний обод его сделан немного светлее. Лик преподобного строго-иконный, без поздней московской отживки, и чрезвычайно привлекательный. Взор у святого вдумчивый».
Очевидно, иконы О. Р. хранились и в семье вел. кн. Константина Константиновича. Так, единоличный образ О. Р. письма И. С. Чирикова (1899, ГМИР) был включен под 20 сент. в серию аналойных икон-святцев (годовая минея состояла более чем из 350 образов; в наст. время в ГЭ, ГРМ и ГМИР). Икона была написана по заказу вел. кн. Константина Константиновича и предназначалась для домовой ц. Введения во храм Пресв. Богородицы Мраморного дворца в С.-Петербурге. О. Р. показан фронтально в рост на фоне пейзажа с храмами, голову покрывает островерхий куколь, в левой руке свиток.
Единоличные изображения О. Р. после 1893 г., с одной стороны, соответствовали кратким описаниям иконописных подлинников, с другой - воспроизводили образ, подаренный вел. князем. В основном они являлись паломническими образками и были написаны в живописной мастерской брянского Петропавловского девичьего мон-ря в 1893-1918 гг. К ним относится небольшая икона «Блгв. кн. Олег Брянский, чудотворец» в масляной технике (собрание Ф. Р. Комарова): святой представлен седобородым старцем, стоящим прямолично, в монашеской мантии и схимническом куколе, правая рука прижата к груди, левая развернута ладонью возле груди. Икона написана в академической манере, цветовая гамма коричневая, письмо миниатюрное, личное тщательно проработано мелкими мазками. Фон с цветовой растяжкой - от светлого вверху до темно-коричневого внизу и с высветленным поземом в виде каменных плит пола; надпись: «Св. Кнзь Олегъ Брнскiй чдотв.». На небольших золотофонных иконах нач. XX в. из частных собраний, также, вероятно, созданных в живописной и чеканной мастерской Петропавловского мон-ря, О. Р. тоже изображен в рост (на одной - с пейзажным поземом, фронтально, на другой - вполоборота влево), в левой руке у него четки.
4 окт. 1894 г. было официально разрешено издание печатных икон Брянских святых, в частности О. Р. и прп. Поликарпа Брянского, а также их металлических образков. На бумажных иконах, печатавшихся в типографии Е. И. Фесенко в Одессе, преподобные показаны в рост, в 3/4-ном повороте к центру, поддерживающими с обеих сторон икону Божией Матери. Особенностью этой иконографии является изображение разных Богородичных икон в руках у О. Р. и прп. Поликарпа. Очевидно, это было связано с местонахождением заказчика и с тем, какой образ Богоматери почитался в том или ином регионе. Наиболее часто в руках у Брянских святых изображали Иверскую, Почаевскую и Казанскую (главную святыню брянского Петропавловского мон-ря) иконы Божией Матери. В иконописных вариантах известны местночтимые брянские изводы - О. Р. и прп. Поликарп с Челнской иконой Божией Матери, под иконой изображен свт. Амфилохий (церковное собрание, Брянск). На О. Р. схима, куколь округлой формы, окладистая седая борода преподобного спускается ниже груди.
Образ О. Р. (преимущественно в княжеской одежде) включался в многофигурные композиции в монументальных храмовых циклах, в частности: галереи рус. святых, ведущей в пещерную ц. прп. Иова Почаевского в Почаевской Успенской лавре (работа иеродиаконов Паисия и Анатолия кон. 60-х - 70-х гг. XIX в., поновление - 70-е гг. XX в., ок. 2010); «Шествие русских святых к небесам» 1898 г. работы П. Тергина на лестнице Преображенского собора Валаамского мон-ря; придела блгв. кн. Александра Невского храма Христа Спасителя 70-х гг. XIX в. (худож. Л. П. Пигулевский; образ О. Р. в схиме, с моделью храма в руке, воссоздан в 1999 бригадой А. К. Быстрова, худож. А. Е. Пашин).
В совр. иконописи встречаются поясные и ростовые образы О. Р. (в т. ч. в шитье) как в единоличных изводах, так и в составе избранных святых или Соборов Брянских святых, а также всех рус. чудотворцев. Наиболее часто святой предстает в облике старца с длинной сужающейся книзу бородой, в преподобнических одеждах и схимническом куколе. Положение рук варьируется: они крестообразно сложены на груди (рисунок мон. Иулиании (Соколовой) к лицевым святцам рус. святых, под 20 сент., 1959-1962, частное собрание), либо правая рука раскрыта ладонью к молящемуся, а левая прижата к груди (икона «Блгв. кн. Олег Брянский», ок. 2000, Москва), либо персты правой руки сложены в благословении, в левой руке модель каменного или деревянного храма или свиток (икона на крышке раки со св. мощами блгв. князя). В богатой новейшей иконографии зафиксированы изводы, на которых О. Р. представлен в княжеских одеждах (напр., образ 2013 г., иконописцы Д. В. и М. В. Молчановы), изредка с мечом в руке или в молении Спасителю в небесном сегменте; существуют варианты икон святого с клеймами жития (2008, иконописец Г. Карнышова) или с сюжетами в поле изображения (иконописная мастерская «Диво» при ц. Сошествия Св. Духа на Лазаревском кладбище).
Мон. Иулиания (Соколова) включила О. Р. (рядом с прп. Поликарпом, названы Брянскими чудотворцами) в число чудотворцев, изображенных на иконе «Все святые, в земле Русской просиявшие» (1-й образ - 1934, из келейных икон свт. Афанасия (Сахарова), в наст. время хранится в ТСЛ), его образ присутствует на авторских и последующих повторениях этой композиции, а также среди князей на иконе рус. чудотворцев в молении Господу Вседержителю, подаренной патриарху Алексию I в память 500-летия автокефалии РПЦ «от русских людей в Югославии» (1948, митрополичьи (патриаршие) покои ТСЛ). На иконе «Избранные Брянские святые» (2-я пол. 90-х гг. XX в., иконописцы А. В. и Л. М. Недоступенко, ц. Воскресения Христова в Брянске) О. Р. изображен 2-м слева вместе с прмч. Кукшей, преподобными Поликарпом и Александром Пересветом в молении Печерской (Свенской) иконе Божией Матери. После установления празднования Собора Брянских святых, ок. 2005 г., была создана икона «Собор святых, в земле Брянской просиявших» (по образцу композиции «О Тебе радуется»), на к-рой О. Р. изображен в правой части 2-м от центра в 1-м ряду, как и др. святые,- в молитвенном предстоянии Свенской иконе Божией Матери (иконописец мон. Варнава (Карцева), неск. списков - кафедральный Троицкий собор в Брянске). Кроме того, образ О. Р. встречается в иконографии «Собор Волынских чудотворцев» (напр., икона, написанная после 2006, ц. во имя Иова и Амфилохия Почаевских в Почаевской ДС).